Ngày 21 tháng 10, ở vòng 9 La Liga, Atletico Madrid 1-0 Osasuna. Trận đấu này đánh dấu cột mốc thứ 750 Simeone dẫn dắt Atletico Madrid.

Trong thế giới bóng đá ngày nay, đặc biệt là bóng đá Tây Ban Nha, tình huống này rất hiếm xảy ra. Cruyff chỉ huấn luyện 402 trận trong 8 năm ở Barcelona, ​​​​trong khi Guardiola chỉ huấn luyện 235 trận trong 4 mùa giải của ông. Cho dù cộng tất cả số trận mà cả hai đã chơi ở Barcelona (637 trận) thì vẫn không nhiều bằng số trận huấn luyện của Simeone ở Atletico Madrid.

Trong 750 trận, Simeone đã huấn luyện Atletico Madrid với 443 trận thắng, 163 trận hòa và 144 trận thua, đồng thời giành 2 chức vô địch La Liga, 2 chức vô địch Europa League, 2 chức vô địch Siêu cúp châu Âu, 1 chức vô địch King's Cup và 1 chức vô địch Siêu cúp phương Tây.